Se puede hacer un Bind para que cada vez que apretes salga una frase aleatoria, o en su defecto que vayan rotando x frases?
Aleatorio no se puede. Cíclico como cualquier alias de este tipo. Ejemplo:
alias frase frase_1
alias frase_1 "say contenido frase_1; alias frase frase_2"
alias frase_2 "say contenido frase_2; alias frase frase_3"
alias frase_3 "say contenido frase_3; alias frase frase_4"
alias frase_4 "say contenido frase_4; alias frase frase_1"
bind tecla frase