Jose,
Perdona la demora para contestarte pero la verdad he estado medio ocupado. Estoy medio en tu sitio y me han salido las cosas bastante bien asi que me veo en una buena posicion para aconsejarte.
Primero, esta guay que aprendas Rails bien pero si de algo me he dado cuenta es que el lenguaje vale poco y no va a condicionar demasiado. Si acaso lenguajes que estan de moda van a atraer a gente que esta al loro de las ultimas tecnologias lo cual esta bien, pero lo que importa (en mi opinion) es hacer cosas de verdad que sean un reto. Con todos mis respetos, hacer, digamos, la pagina web del Hola tiene su cosa (por supuesto), pero no es lo mismo que hacer un coche que se conduce solo como estan haciendo en Google. Yo me fijaria mas en crear software de verdad revolucionario que en software que use Ruby on Rails, si eres buen desarrollador no deberia ser una traba no saber el lenguaje.. claro esta que los reclutadores de trabajo pocos piensan eso en Espa;a.
Sitios donde trabajar en Madrid... en este ultimo a;o se han ido MUCHISIMAS de las personas con las que me hubiera gustado trabajar en Madrid, Luismi Cavalle, David Calavera, Sergio Porras, etc... Ahora mismo me parece que hay muy muy poquitas empresas de tecnologia haciendo cosas chulas en Madrid (en comparacion a otros sitios), me gusta en particular Vizzuality por lo que he visto y tienen ademas un monton de software libre asi que echale un ojo a sus repositorios. Tambien tienes Ducksboard si es que estan contratando, que no lo se la verdad. Animo con ello.
Ahora la parte dura. Estas en desventaja. Estas en una desventaja terrible si te comparas con cualquier recien salido de una universidad Ivy League, MIT, Stanford o universidades por el estilo. No eres mas tonto, pero ten por seguro que la puta mierda de sistema educativo que tenemos te ha educado peor, a pensar peor. Pero tienes iniciativa asi que dedicate a superar esa brecha. Y si, el primer trabajo yo creo que SI importa porque puede condicionar a futuros empleadores. Si no te importa salir de Espa;a, a por ello. Es mas, yo te diria que salgas puesto que incluso siendo un desarrollador malo, vas a cobrar muchisimo mas. Animo y al toro que vas por buen camino.
Te cuento lo que yo hice. En mi 2o a;o de carrera estuve intentando hacer mi propia startup tras un Startup Weekend, y trabajar en IBM de practicas por 3 meses, pero definitivamente no sabia lo suficiente (conocimientos tecnicos). Pedi un intercambio para ir a estudiar a la Universidad de California y alli me dedique a trabajar en un laboratorio en el CalTech (lo mismo que estas haciendo tu pero en un sitio con mas nombre simplemente) y a estar en contacto con la comunidad de Rails, organizando coding Dojos en la universidad, etcetera. Tras un a;o, me seleccionaron para este programa, http://hackny.org/a/ , con un monton de gente de Harvard, Stanford, Brown, Columbia, MIT y compa;ia, y te aseguro que tras estar 2 meses viviendo con esta gente, trabajando en Nueva York, me di cuenta que tu universidad y instituto incluso condicionan mucho tu forma de abordar los problemas, y eso se notaba, y se notaba quien estaba sacando todo el trabajo adelante siendo autodidacta y aprendiendo por el camino (lo digo como algo malo). Tras esto, estuve en un proceso de seleccion para trabajar en el CERN, en el LHC en Suiza y de hecho ahora mismo en Septiembre voy a hacer el proyecto de fin de carrera alli, de Septiembre hasta cuando me quiera quedar (un a;o de momento). De momento mi sueldo es como de unos 6000 al mes y no he acabado la carrera, (ahora en el CERN es algo menos pero es un a;o solo) asi que que no te digan chuminadas porque es posible. De hecho ahora en cuanto conteste a esto voy a contestar a un recruiter de Facebook que quiere entrevistarme por una cosa que hice en un hackathon. Lo repito, que no te digan gilipolleces porque puedes PERFECTAMENTE independizarte y ganar una pasta trabajando en proyectos interesantes si te dejas la piel buscando y aprendiendo mucho (si no te importa salir de Espa;a claro), no le hagas caso a nadie mas que a ti mismo.
A mi me parece que en el CERN se hacen cosas muy interesantes y por eso lo solicite, busca en Google, tambien hacen cosas interesantisimas y tienen vacantes, Heroku otro sitio que yo trabajaria sin duda, Facebook, 10gen (hacen mongodb, tengo amigos alli y es alucinante) etc... Si te tira mucho la tierra todavia no he visto ningun proyecto de verdad de clase mundial (que recuerde) quitando estos 2 que te he nombrado antes, me gusta lo que hacen los de SocialBro en Cordoba tambien, Gnuine en Barcelona, y seguramente me deje algunos, pero son contados. Siento decirtelo asi pero es cierto, en Espa;a no se hacen productos de software apenas y mucho menos se hacen cosas espectaculares como lo que te decia del coche que se conduce solo.
Por cierto por lo que he pasado, incluso en IBM en Madrid las entrevistas tecnicas son de risa. Totalmente de risa y para nada comparado en dificultad con lo que te pueden hacer en cualquier otro sitio (a lo mejor estoy equivocado pero en mi experiencia es asi). Este libro es pura magia para volverte bueno en ellas, te lo aseguro:
http://www.amazon.com/Cracking-Coding-Interview-Programming-Questions/dp/1466208686
Tambien te recomendaria ir a entrevistas aunque no te interese el trabajo, sencillamente por coger practica.
Si tienes mas dudas dime, suerte y animo que de verdad que vas por buen camino!