el superfish es un coñazo de mil pares de cojones xD De todas formas, tal y como lo tienes maquetado es imposible que salga dentro de la lista. Como ya sabrás, la clave es esto:
.sf-menu ul li:hover {
list-style: url(../__images/rombo-lista.png);
}
Y así se te va a quedar el rombo fuera siempre, porque son los elementos de la lista los que tienen el color de fondo, y la list-style-image va siempre fuera del elemento de la lista. No sé si me explico bien, pero en verdad da lo mismo.
Lo que yo haría es algo así (Usando los selectores del sf, que es como tú lo tienes, aunque a mí me parecen liosos de cojones):
.sf-menu li li a {
padding-left: 10px;
background: transparent url('rombo_sprite.png') no-repeat top left;
}
.sf-menu li li a:hover {
background-position: 0 -7px:
}
Donde rombo_sprite.png es una imagen de 14px de alto y 8 de ancho con la mitad superior transparente y la inferior con el rombo. Creo que sabes montar un sprite, si no me lo dices.
Lo he hecho sin probar nada, pero aún así, quitando el estilo que puse primero (.sf-menu ul li:hover) y a lo mejor algún retoque más, debe valerte.