La ventaja que tiene la programación es que una plataforma no tiene por qué ser completamente diferente al resto... Y bueno, yo he visto curro de Django y curro de Rails, tampoco es pensar que todo es 100% Java o NET.
Aun asi... Depende de lo que estés buscando más a corto plazo. Yo personalmente ahora mismo pienso en disfrutar de la programación y aprender todo lo que pueda (estamos en crisis y prácticamente es lo único que podemos hacer, aprender).
Yo personalmente te recomendaría que usaras algo que realmente te gustara, porque si no te va a gustar y lo haces porque supuestamente da más trabajo, te vas a amargar y te vas a convertir en alguien como #2 (sin ánimos de ofender, pero no estoy mintiendo).
Yo desde MI experiencia, he intentado por pasiva y por activa aprender algo supuestamente "comercial" terminando por tirarlo todo y hacer lo que a mi me gusta.
La ventaja, es que si te gusta Django o Rails (o NET o JAVA) si mañana te ofrecen un trabajo de X pues realmente no te va a costar mucho el cambio.
Yo he hecho mucho .NET por ejemplo (ASP.NET MVC), estaba la mar de contento, pero dije de probar Django y no habia ningún color. ASP.NET MVC está super bien, pero todavía le falta muchísima comunidad (sin contar que un servidor windows es caro de cojones).
Django tenía cantidad de más ejemplos por internet, cantidad de librerías para todo.
Django es muuuuuuuuuuy bueno, pero para mi gusto, la comunidad falla un poco. Muchas librerías, pero muchas muy básicas, otras muertas a mitad de gestación... La documentación no era tan buena como esperaba (la oficial es la polla, esa si)...
Y probé Rails y fin del camino. Tiene todo lo bueno de MVC (bueno, más bien MVC de Rails 
) y lo bueno de Django. A eso le sumas que tiene muchísimas gemas muuuuuuuuuy completas, libros a patadas, blogs, gente... Y obviamente sin dejar de lado que programar para Rails es una putísima delicia.
La ventaja como decía, es que ya hace mucho que toqué ASP.NET MVC, pero si dijera de trabajar de ello, mis conocimientos habrán aumentado muy mucho.
HTML, CSS, Javascript / coffeescript, jquery, framework mvc si usas (backbone, spine, ember, etc), temas de bases de datos.. Todo eso es común a todos.
Así que en resumen, yo personalmente te recomendaría que cogieras práctica, hicieras proyectos para ti (si pueden ser para otros mejor) en aquello que tu consideres que te llena y te divierte más. Si mañana descubres que en tu zona lo que se vende es ASP.NET 4 (por decir algo) pues portas algunos de tus proyectos a dicha plataforma y aprendes sus maneras de hacer las cosas. De 0 no empezarías pues ya sabrías muchas cosas.
La programación es así, todo lo que aprendas no cae en saco roto. Aunque en mi estancia en Django fué de unos pocos meses, aprendí cosas que aplico a mis proyectos Rails, porque las ideas buenas, valen en todos lados.
Decidas lo que decidas, que sea algo que disfrutes, y si es algo de lo que yo entienda, gustoso te ayudaré.
