#1 Un servidor tomcat, no es un servidor de aplicaciones, es un "servlet-container", proporciona respuestas http (tipo servlets) (desplegados como .war), aunque tambien puedes desplegar webs normales, que no sean en Java.
Mientras que un servidor de aplicaciones como jboss, actualmente conocido como wildfly, te permite por ejemplo desplegar EJBS, llamadas RMI, etc para ser accedidos desde cualquier cliente.
Esto se puede desplegar como ficheros .ear
Los EJB son componentes de software que comunmente contienen la logica de negocio de una aplicación, Jboss es un servidor de aplicaciones donde puedes desplegar tu EJB para poderlo utilizar desde cualquier cliente.
Beneficios que te puede aportar: arquitecturas multicapa (separado por capas).
Sacado de la wikipedia:
En informática, se denomina servidor de aplicaciones a un servidor en una red de computadores que ejecuta ciertas aplicaciones.
Usualmente se trata de un dispositivo de software que proporciona servicios de aplicación a las computadoras cliente. Un servidor de aplicaciones generalmente gestiona la mayor parte (o la totalidad) de las funciones de lógica de negocio y de acceso a los datos de la aplicación. Los principales beneficios de la aplicación de la tecnología de servidores de aplicación son la centralización y la disminución de la complejidad en el desarrollo de aplicaciones.