Guarda configuraciones, sms, notas, registro de llamadas, etc. Lo que no guarda es la música, fotos, aplicaciones... vamos, las cosas que se meten con iTunes, pero esas cosas las sincronizas o las metes manualmente por tu cuenta.
Con eso aunque restaures el teléfono, siempre puede quedar exactamente igual a como estaba antes, así que no te preocupes.
Lo del Cydia ya es mas jodido. Cada vez que actualizas el firmware del teléfono, se quita el jailbreak y se borra Cydia y sus aplicaciones. Lo que puedes hacer para que sea mas fácil poner a punto el Cydia después de volver a hacer el jailbreak, es bajarte alguna aplicación que guarde datos de lo que tienes instalado en ese momento. Normalmente al usarlas crea un listado como si fuera un contacto, y cuando has hecho otra vez el jailbreak y te has vuelto a bajar esa aplicación, te da la opción de usar ese listado para descargar esas aplicaciones de golpe.