Complicado como tal no es, dentro de lo que cabe, pero sí es un trabajo de chinos; al menos hasta donde alcanza mi conocimiento de "tomar prestado" diseños ajenos.
Si de verdad te interesa el dibujo estos son los pasos que seguiría (grosso modo):
1) repasar el dibujo con color blanco (si quieres juego de blancos y grises en los bordes tambień se puede hacer - lo pongo al final) en una nueva capa transparente
2) alpha a selección (esto selecciona lo que has pintado)
3) Herramienta de escalado - pinchas dentro de la selección
4) agrandar la selección hasta las dimensiones que tienes pensado usar
Juego de blancos y grises en el borde
Una vez tengas el diseño al tamaño que quieras:
1) Alpha a selección
(1b) Si hace falta rellenar con color gris - puedes coger el tipo del propio dibujo original)
2) Encoger selección (p.e. 2px - así si quieres difuminar el borde (recomendado para que en la camiseta no parezca cuadrado/cortante no pierdes mucho del color aunque todo es cuestión de ir probando)
3) (En capa transparente nueva) rellenar con color blanco
Aplicas difuminado a la selección inversa de ambas capas y tendría que quedar bastante bien.
Esto naturalmente hablando en teoría porque, ya hablando basado en mi propia experiencia, hasta que uno no está con las manos en la masa no sabe uno qué pinta tienen las cosas.
Creo que no me dejo nada y lo haya explicado bien todo aunque siendo las horas que son... xD
En cualquier caso suerte