Para evitar esos problemas con el NTFS lo unico que tiene que hacer es tener 3 particiones.
Una primaria con el win me en FAT16 o FAT32
Una primaria con el w2k en NTFS
Una extendida con una unidad logica en FAT32
Las primarias se crean pequeñas, en plan 2-3 Gb para el w2k, 1-2 Gb para el win me, el resto del espacio para la unidad (o unidades logicas) en la particion extendida.
Con instalar los programas de uso corriente en la extendida, podra tener las aplicaciones compartidas en los dos windows y sin problemas de recuperacion en emergencias. La unica regla es no tener nunca datos importantes en las primarias, con lo que probar otros SO, reinstalar los Windows y demás historias dejaran de ser un problema.
Por cierto, para la particion primaria con el w9x recomiendo FAT16 (hasta 2 Gb), ya que aunque desperdicia mas espacio respecto a la FAT32, es más rapida, y eso en la particion donde tienes el sistema se nota. Y tirar con el Win Me y meter el Win98Se, leñe.