Me da que el winamp no puede sintetizar midi. El problema de los midi es que no son audio, son tonos escritos, son datos interpretados por el reproducto y la sintetizadora. Puede ser por varias causas.
La primera que tu sintetizadora esté mal o no sea sintetizadora de midi, que sea lo más normal. Hoy por hoy la única tarjeta de sonido que trae sintetizadora de midi a venta al público (osea no de manera profesional) es la sound blaster live y superior (audigy, audigy 2, audigy 4, live 24 bit .....). El resto de tarjetas de sonido no trae dicha sintetización. Si tienes una de estas tarjetas entonces el problema puede estar en que, o tienes mal la tarjeta o tienes mal el driver.
Luego, en el resto de tarjetas de sonido, el midi es sintetizado por software (por eso algunos midi se oyen como cacharro). Si este es el caso, puede ser o por un fallo de drivers o es que el sintetizador que trae windows (si ese es tu sistema operativo) se ha cascado.
Bien te recomiendo que reinstales los drivers y que uses un sintetizador por software a parte, como por ejemplo timidity (es para linux, pero te viene con todas las distribuciones LiveCD, por lo tanto no tendrás que instalarlo, lo pruebas desde el CD). Así por lo menos puedes comprobar que la tarjeta de sonido está bien.
Si al reinstalar los drivers te funciona, perfecto, si no, entonces seguramente sea un fallo del sintetizador de windows, y ya ahí tendrás que buscar información, porque no tengo ni idea de como restaurarlo.