Ubuntu es muy sencillo y ahora está muy de moda.
La partición la puedes crear desde el propio Ubuntu, en medio de la instalación, ya que lleva un particionador que no te dará ningún problema en lo que a dificultad se refiere, si sabes leer (si quieres crear una partición pues tendrás que darle al botón "Crear partición" y dentro poner el tamaño donde ponga "Tamaño de la partición" o cosas por el estilo (no me acuerdo de memoria, pero no es nada del otro mundo, es igual de sencillo, o más, que Parition Magic, sin tener que instalar software descargado de emule, bittorrent, etc.)).
Lo único que debes saber para la partición es que tienes que crear como mínimo 2:
Una SWAP (cuando le des "crear partición" pues seleccionas SWAP) y una EXT-3 (lo mismo, al darle a crear partición pones EXT-3) y en la EXT-3 (si no se pone automático) le tienes que llamar como punto de montaje (en donde ponga puntos de montaje (o anclaje)) "/" (sin comillas). El SO se instalará en la partición llamada /
No tiene ningún problema, yo también era reacio a usar el particionador de Ubuntu por "miedo" pero cuando lo hice por primera vez vi que era igual que usar el Partition en Windows xD Lo único eso: una partición SWAP* (lee abajo el *) y una EXT-3 que sea como punto de montaje / (esto ya te lo indica que necesitas una que sea "/" si no, te avisará de que no has seleccionado ninguna)
Algo que debes saber, y que está muy bien respecto Ubuntu, es que lleva un sistema de distribución de software por Internet bastante práctico. En los repositorios ponen los programas y para instalar algo (sobretodo si dices que eres n00b que no te andarás haciendo cosas raras) te basta con abrir el Synaptic y darle a buscar (poner lo que quieres instalar) y hacer 2 clicks.
No da problemas tener 2 SO, se instala el gestor de arranque GRUB que te crea un menú en el que seleccionas el SO a iniciar. (si pasan X segundos sin tocar nada se inicia uno automáticamente, el tiempo y el que se inicia es configurable)
- La partición SWAP o de intercambio debería ir en función de la RAM que tengas, creo. Yo con 2 GB tengo una de 512 (en verdad 480) y lo máximo que he visto que ha usado es 30 megas, pero igualmente cuando tenía 512 de RAM y otra de 512 de SWAP tampoco la usaba casi nada. Vamos, que crees una SWAP de entre 1 GB y 512 xD (yo siempre me he decantado por 512 ya que nunca me ha usado casi nada)
En mi caso tengo un disco duro de 400 y otro de 80 particionados de la siguiente forma:
Discto 400: 50 GB Windows NTFS | 10 GB EXT-3 Ubuntu | 500 MB SWAP | Restante NTFS (para archivos, etc)
Disco 80: 66 GB NTFS | 10 GB EXT-3
Te descargas la imagen del CD (ISO) y lo grabas como tal con un programa de grabación (ej: nero -> grabar imagen).
Reinicias el PC con el CD metido y a instalar.
PD: La instalación se realiza desde el mismo S.O. Es decir, se inicia Ubuntu en modo LiveCD [sin necesidad de instalacion] y desde ahí, desde el propio Ubuntu, instalas el Ubuntu
yo te recomiendo el dvd de mandriva 2008, facil de isntalar y mas seguro a la hora de hacer las particiones qeu ubuntu, eso si, usaalo con gnome 
instala windows y deja una particion vacia sin formato
metes el dvd de mandriva y en la particion de que no tiene formato creas una que se del tipo ext3, le das a siguiente y ya esta! jeje
Si has cargado Windows desde el CD ya está bien. ¿Se puede saber como has grabado la ISO? Supongo que no habrás cogido y metido el archivo .ISO en un CD de datos...
PD: #5 Eso también lo hace Ubuntu xD Pero normalmente la gente no vamos dejando huecos sin particionar, aunque la primera vez que instalé Ubuntu si lo hice así: quitar espacio a Windows (con Partition) y a continuación decirle a Ubuntu "usar espacio sin particionar", donde no hay que hacer nada más. Pero para que se va a poner ahora a bajar el Partition que es igual o más difícil que hacerlo directamente en la instalación de Ubuntu.
Si metes el CD desde Windows te sale un menú con software para instalar?
¿No te habrás descargado una versión que no es? (ej: la de 64 bits sin tener un PC de 64, o la pocketPC xD)