El mejor será el que más te guste y el que mejor cumpla tus requisitos, en cuanto a distribuciones sino has tocado nunca linux, para empezar estaría bien una Knoppix, mandrake, Fedora etc (para gustos...)
En cuanto a usar programas win en linux, tienes programas clónicos de linux , es decir el clónico del word en linux es Openoffice, el clónico de photoshop en linux sería Gimp es decir por cada programa de win suele haber programas "casi" clónicos que no idénticos.
El cs 1.6 sí puede rular en linux con wine (emulador de windows), JoSuK ya hizo un tutorial de esto como comentan arriba.
Saludos