#2 por desgracia esa afirmación tendría sentido en una consola, o cambiando hdmi por dvi en PC. Pero hay muchísimos ordenadores y tv's que por hdmi no interactúan bien, en general por culpa del tratamiento de la señal que realiza la televisión. Hay muchas Lg, samsung y similares (o inferiores) que por hdmi en pc dan ascopena, y son insufribles: te sacan barras negras cuando pones la res a 1920x1080 pese a ser la nativa del panel, te muestran una nitidez y definición asquerosa, colores malosos...
¿Solución? Si la tv/monitor tiene entrada dvi, conectarla por él aunque necesites un conversor hdmi -> dvi en el portátil. O si no VGA, que pese a ser analógico, no tiene por qué verse peor.
#1 Muy raro lo que comentas, ya que es plug&play la conexion al monitor, debería detectar automáticamente por donde da salida al video, comprueba las opciones de pantalla, que la salida sea via vga y no hdmi, si no lo has hecho.