Mas vale tarde que nunca:
El problema con el "volumen bajo" de Winamp, se resolvía de la siguiente manera:
1) Ir a Opciones>Preferencias (o mas rápido: Ctrl+P)
2) En Plug-ins>Salida, seleccionar "Salida DirectSound de Nullsoft vX.XX"
3) Hacer clic en el botón Configurar (abajo de todo)
4) En la ventana que se ha abierto, ir a "Otros" y desactivar el control de volumen
5) Aceptar, luego cerrar la ventana de Preferencias y tambien a Winamp
Y listo, ahora Winamp inicia sin limitación de volumen 
Saludos desde Córdoba, Argentina. 9 años tarde pero me pareció importante responder para gente que aún googlea problemas técnicos de software antiguo jajajaj 
