Es posible que con la misma tarjeta de sonido integrada de la placa base (Realtek) se pueda escuchar la musica y demás por los altavoces y el ventrilo/TS por los auriculares.
Esta es la parte posterior del sonido 
Depende, si tus auriculares tienen tarjeta de sonido integrada si.
Si tu tarjeta de sonido tiene varias salidas y procesa el audio por dos canales si.
Si no es así, no se puede.
Steelseries V2 con este puedes.
Plantronics DSP500 con este tambien puedes.
Los demás desconozco, pero si son USB es casi seguro que puedes hacerlo.