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Si tienes un trabajador sin contrato porque lo estás explotando, claro que es muy perjudicial.
Si tienes un trabajador sin contrato porque el propio trabajador te pide explícitamente que no se lo hagas y a ti te conviene, es una argucia bastante similar a la que haces tú con no declarar las donaciones. Ambas partes se benefician de "estafar" al fisco y todos contentos salvo que te pille hacienda con las manos en la masa.
Reprocharle al OP que le está bien empleado el robo porque no le ha hecho contrato a la asistenta es de ser un fanático.
En el caso de la botella de whiskey, sería como si estuviera en mal estado, te intoxicases y te dijeran que te está bien empleado por no declararlo como donación.