Conozco un par de casos de unos conocidos que hicieron algo parecido. Te explico:
Uno era un amigo de un amigo que veia de ciento a viento. Era muy aficionado al montañismo, concretamente a la escalada y descenso de barrancos, y con otros dos tíos se montón una empresa de trabajos en vertical (sin andamiajes). Le fué bien, ganaba bastante pasta, pero tras dos o tres años, dijo que no aguantaba esa vida más tiempo, que se aburría y quería ver mundo y tener otro estilo de vida mas "hippie" (por poner una etiqueta).
Vendió su parte de la empresa a los otros dos socios, y con todos sus ahorros se fue bastante tiempo (meses o un año, no sé cuanto) a américa, a escalar picos, hacer diversos currillos de todo tipo por allí (camarero, ir por con hippies y aprender a hacer adornillos y bisutería) y en definitiva conocer mundo. Luego regresó a España y lo último que he sabido de él es que está en un pueblo de Galicia con una chica, donde ha rehabilitado una borda o casa abandonada (no se si la compró o la okupa) y se dedica a hacer bisutería y otras cosillas para los peregrinos que pasan por ahí. Y por lo visto está así muy contento.
El otro caso es un primo del mismo amigo xD Este hombre no se vió en la tesitura de dejar su posición acomodada, lo tuvo todo más claro desde el principio. De vez en cuando tocaba la flauta en un grupo, estudió teatro e hizo algún curso por Barcelona. Hace unos tres o cuatro años se fué a Londres a hacer un curso muy completo de alguna técnica oriental como el Yoga o el Tai Chi (no me preguntes que es, sólo sé que no es muy conocida y muy poca gente la practica). Total, que en el curso se echó novia y acabó en el pueblo natal de ella en Irlanda, donde están los dos dando clases (no creo que tengan mucho alumnado allí xD) y sacándose perrillas en diversos currillos (camarero, albañil, mozo almacén, etc). De vez en cuando vuelve por aquí, se te presenta en la puerta diciendo: "hola, soy fulano, he venido a pasar unos días, puedo estar contigo?" xD (pero no es nada gorrón, eh)
Por último, te puedo comentar mi caso: he estado (y estoy todavía) 7 años trabajando en un empresa, asqueado (sobre todo los últimos 4) y he decidido por fin dar el salto. En menos de 1 año me piro para México, donde comienzo vida nueva junto a mi novia. Si todo va bien, me quedaré allí, y sino, pues volveré o me iré por ahí a recorrer mundo como los dos casos de antes.
Yo te recomiendo que antes de hacerlo, acabar la carrera si tienes ganas de hacer una, porque tener unos estudios nunca están mal. Y mejor sacarlos ahora de joven mientras te mantengan tus padres que después. Ahorra mientras tanto todo lo que puedas. Si no tienes ganas auténticas de estudiar una carrera, o no ves futuro porque tiene pocas salidas y tienes alma de "currito", pues no lo pienses más. Cumple la mayoría de edad si no la tienes y a vivir la vida.
Eso sí, supongo que te harás a la idea de que este tipo de vida es muy "hippie", nada consumista (o lo mínimo e indispensable), prestaciones sociales del estado apenas tendrás, y el futuro siempre incierto.
Sobre donde ir, si tanto te gusta la costa, Ibiza es desde luego una buena opción, al menos antes lo era. Desde los 60 se llenó de hippies y similares, así que algo tendrá. Pero yo creo que las islas Canarias están mejor. Por ejemplo Fuerteventura, con unas playas tranquilas, un clima cojonudo todo el año... Eso sí, de empleo, tendrás menos que en Ibiza, pero en temporada alta puedes ganar bastante. No sé, de eso se trata lo que quieres: de vivir al día, no? xD
También puedes mirar en la web http://www.ecoaldea.com donde hay gente que contacta para hacer grupos autosuficientes. Lo malo es que están más orientados a la montaña que a la playa, pero también los habrá que vivan cerca de alguna o en las islas y tal vez necesiten gente.
Mucha suerte si te decides 
