Cómo sólo has jugado hasta la segunda generación, te recomendaría este orden para los juegos de 3DS: Omega Rubí o Alfa Záfiro > Ultra Sol o Ultra Luna > XY
Dado que las 5 primeras generaciones son muy fáciles de emular y te puedes ahorrar el dinero, no las he nombrado, pero si quisieses comprarlas y jugar a todas las generaciones, recomendaría encarecidamente Blanco o Negro y después Blanco 2 o Negro 2. De la cuarta generación podrías pillar Pokémon Platino solamente y los remakes de Oro y Plata si quieres revivir la nostalgia.
Así en resumen: Todos los juegos están bien, pero comprar ciertas ediciones como Sol y Luna o Diamante y Perla no sale rentable porque tienen una versión mejorada. (Ultra S/L y Platino)
Y pese a que XY es un juego bonito, también es un juego muy corto y en general el menos querido por los fans y con razón, así que sería al juego al que menos prioridad le daría.