Hola compi, yo llevo casi 4 años viviendo en Sofia, asi que asi a ojo algo te puedo aconsejar.
Para ver "todo" lo histórico hay un tour gratis sin entrada a museos que dura un par de horas pero está muy bien (es en inglés).
http://www.freesofiatour.com/
Luego si os gusta algo o ver alguno de los museos podeis entrar al acabar. Aunque es gratis al final se les suele dar propina a los guías (10lv-5€) para que puedan mantener los tours.
Si quereis algo cercano mi recomendación 100x100 es Plovdiv, la ciudad mas antigua de Europa. Salen autobuses casi cada hora y es una pasada de ciudad. También tiene su tour gratuito (yo ya me he acercado 3 veces y las 3 lo he hecho)
http://www.freeplovdivtour.com/
En cuanto a comer abundan los puestos de Pizza/bollos/perritos por la calle. Son baratos y las cantidades generalmente bastante generosas. Si quereis comer en restaurante, para no complicaros, buscad "Happy". Es lo mas parecido al VIPs en España y hay varios repartidos por Sofia. Se come bien y no es caro, sobre todo con el cambio de € a lv.
Para salir no te puedo decir ya que no salgo apenas, pero aqui se recogen "pronto". A las 2-3 de la mañana ya cierra todo. Donde mas ambiente hay (aunque son bares mas que otra cosa) es en la calle Vitosha.
Traed ropa de abrigo, la semana pasada estabamos a -18º, y sobre todo calzado de invierno, aislante. Las calles del centro estan "bien" y ahora mismo he bajado 10 min a la calle y 2 chicas diferentes se han hostiado por el hielo y la nieve.
Por último, si vais a casa de alguien es costumbre NO ENTRAR con zapatos dentro, esperad que os ofrezcan unas zapatillas de andar por casa o algo, pero no entreis del tirón.
También decir que el país es super tranquilo. Al menos en la zona centro lo mas que se ve es algún borrachín pero nada violento o inseguro.
Creo que asi a ojo os haceis una idea, cualquier cosa me dices.