Bomberman 64.
Uno puede pasárselo con habilidad o sin ella, pero poniendo habilidad de manera que quieras completarlo, entonces la cosa cambia muchísimo en cuanto a las habilidades que necesitas aprender y demostrar pericia en su ejecución.
Panel de Pon (o Tetris Attack, aunque nada que ver con Tetris)
Otro que tal. El modo VS es una maravilla, aunque imagino que contra gente que sepa debe ser más divertido si cabe. Aprender a encadenar combos se siente genial, y además tener que hacerlo rápido requiere de habilidad y concentración a partes iguales. Mientras que no me termina de hacer mucha gracia el aumento de velocidad en Tetris, aquí sí que me convence mucho más.
Mega Man & Bass y Mega Man 10
El primero especialmente es de los Mega Man clásicos más conocidos por su dificultad. El segundo personalmente pienso que está mejor hecho para cualquier personaje que no sea Mega Man, irónicamente. El manejo de Proto Man en este juego es difícil porque su mayor rango de habilidades (deslizamiento y bloqueo con escudo) se ve descompensado con lo frágil que es. Pero precisamente por eso has de hacer con mucha más atención los movimientos base. La excusa de los frames de invencibilidad con Proto Man no vale, por lo que cada enemigo cuenta.
Estoy seguro de que de conocer sagas como DmC y Ninja Gaiden incluiría alguna de sus entregas aquí también.
En cuanto a JRPGs viejunos que me ha encantado sentirme inmerso y aprender a sobrevivir en ellos tras bastantes repeticiones, destaco el primer Megaten (1987) y Xanadu (1985). Y también mención al arcade The Tower of Druaga. No soy muy de arcades y prácticamente en cualquiera se necesita ser bueno y tener habilidad para avanzar, pero TTOD ha sido un caso especial con la cantidad de detalles necesarios de aprender que tiene.