Yo creo que, cosas a saber antes de quedar con alguien...pocas o ninguna, mas allá de que las fotos del perfil correspondan con la realidad.
Una vez en la cita, todo tendría que salir natural, al menos el tema de hijos, que a poco que hables de tu vida personal, por lógica vas a contar alguna anécdota con hijos/as.
Enfermedades que puedan ocasionar problemas como puede ser el VIH considero que es algo personal, pero necesario decir. El "cuándo", sinceramente ni idea, supongo que fluyendo a la hora de la cita o siguientes citas. Por supuesto, antes del sexo, decirlo si o si.
Tema trans...aquí me viene un dilema. Por un lado, está la privacidad de la persona trans, que debe decidir cuando contarlo...y por el otro, la otra persona, que debe saberlo porque puede ser algo que no le atraiga o le produzca rechazo, como puede ser un calvo, una persona de baja estatura, un chico afeminado...nose, hay muchas cosas que pueden no atraer a una chica y viceversa.
Es jodido que haya cosas que no nos atraiga de alguien? No, es lo normal. Tu autoestima y tu desarrollo personal hará que te afecte o no. Un calvo tampoco elige ser calvo, una persona baja tampoco elige serlo...y nadie va quejándose ni subiendo vídeos. O si, no lo sé.
Cuando hay cosas que no puedes cambiar del mundo que te rodea, tienes que aprender a que te la sude y restarle importancia, trabajar en ti mismo y valorarte tu primero. Al final, la persona que va a acompañarte toda la vida, eres tú mismo y no el que te ha rechazado porque tuvieras rabamen.