Hombre, en tu caso las relaciones son de mucho más peligro al tener el anal una proporción de transmisión de HIV ridicultamente superiores, no hacerlo con protección seria una locura.
En sexo vaginal, a no ser que la chica se inyecte heroina y comparta jeringuillas las posibilidades de contraer HIV son microscópicas, no solo por no formar parte de un grupo de peligro sino porque es mucho más difícil de infectar por ese vector.
Luego está lo de siempre, herpes puedes pillar aun con condon, clamidia, hongos y demás ets low cost se curan fácilmente así que l mayor preocupación por hacerlo con una chica sin condon es dejarla preñada.