No he tenido un diario como tal, pero si es verdad que en ciertas épocas he hecho uso de la escritura ya fuera para aclarar mis ideas o simplemente desahogarme. Si fuera una persona más disciplinada lo haría de forma continua. Eso de asociar diario con trastornos psicológicos como hace #26 me parece un tópico bastante infantil. A algunas personas nos pasa que nos expresamos infinitamente mejor de forma escrita que de forma oral (no es miedo escénico ni nada, simplemente al ir a hablar te embotas y no salen las ideas de forma coherente), y un diario supone una forma muy efectiva de canalizar las ideas.
#4 ¿Has mirado algo de GTD? Es un poco lioso al principio pero bastante útil.