Yo me dedicaría a viajar y pasar el fin de semana o puentes largo en las ciudades o regiones que tanteas. E incluso si teletrabajas, pilla un Airbnb unas semanas. Tú solo, a explorar y conocer la vida de allí. Y si te decides por un sitio en concreto, ve en distintas épocas del año
Irte a ciegas, sin tener familiares ni nada allí, lo mismo acabas amargado y con unas expectativas irreales, por mucho consejo que te den, porque tus gustos no tienen por qué coincidir con los de los demás.
Por ej, siendo de Madrid has de tener en cuenta que el norte de España tiene ciertas carencias o características que en Madrid no estamos acostumbrados. No hay al menos tres hospitales a elegir a menos de 20 minutos en coche, ni 200 mega salas de cine (ya no digamos en V.O.), comercios, horarios de reparto a tutiplen, cobertura de móvil en todas partes, una gasolinera cada 20 metros, una cantidad insultante de comercios y servicios 24h, transporte público para volver de donde quieras cuando quieras, carreteras que se hacen con los ojos cerrados, clima bastante previsible, etc..
Si yo pudiera teletrabajar desde otros lugares (por contrato no puedo más que teletrabajar desde mi primera o segunda residencia), gran parte de mi sueldo se iría en pillar airbnbs aquí y allá para hacer eso.