Yo lo veo así:
Instalar iTunes --> casarte con Apple --> vida infernal
De modo que la música me la organizo en carpetas en mi disco duro: cada CD o álbum, su propia carpeta.
Luego en Winamp o bien cargas para reproducir una o varias carpetas, o te vas creando playlists a gusto del consumidor.
Winamp masmola (KISS, menos es más).